Ritter byl znovu zatčen v listopadu 2009, opět kvůli komunikaci s policejní volavkou na online chatu. V průběhu videochatu se svlékl a masturboval i přesto, že údajná „Emily” opakovaně řekla, že je jí patnáct let. Ritter ve své vlastní výpovědi během procesu uvedl, že se domníval, že dívka byla dospělá a pouze hrála roli patnáctileté. Ritter odmítl dohodu o přiznání viny a byl shledán vinným v plném rozsahu obvinění. V říjnu 2011 dostal trest odnětí svobody ve výši 1,5 – 5,5 roku ve vězení. Byl podmínečně propuštěn v září 2014.


